Negli anni che seguirono la sua morte, si diffusero numerosissime leggende. Una tra le più famose e confermata da Dante nel Purgatorio (XX, 31-33) è quella delle tre giovani poverissime. Nicola, addolorato dal pianto e commosso dalle preghiere di un nobiluomo impossibilitato a sposare le sue tre figlie perché caduto in miseria, decise di intervenire lanciando per tre notti consecutive, attraverso una finestra sempre aperta dal vecchio castello, i tre sacchi di monete che avrebbero costituito la dote delle ragazze. La prima e la seconda notte le cose andarono come stabilito. Tuttavia la terza notte San Nicola trovò la finestra inspiegabilmente chiusa. Deciso a mantenere comunque fede al suo proposito, il vecchio dalla lunga barba bianca si arrampicò così sui tetti e gettò il sacchetto di monete attraverso il camino, dov'erano appese le calze ad asciugare, facendo la felicità del nobiluomo e delle sue tre figlie.
In altre versioni posteriori, Nicola regalava cibo alle famiglie meno abbienti calandoglielo anonimamente attraverso i camini o le loro finestre. In ogni caso San Nicola divenne nella fantasia popolare "portatore di doni", compito eseguito grazie ad un asinello nella notte del 6 dicembre (S. Nicola, appunto) o addirittura nella notte di natale. Il nome olandese del santo, Sinter Klass , venne importato in America dagli immigrati come Santa Claus (abbreviazione di Sanctus Nicolaus) , la cui traduzione in italiano è solitamente Babbo Natale.
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